Les Canadiens de Montréal constituent l'une des cinq équipes originales de la Ligue nationale de hockey (LNH) fondée en 1917. La LNH accorde une concession à J. Ambrose O'Brien, en 1909. L'équipe joue son premier match le 5 janvier 1910. En 1911, l'équipe est nommée officiellement Le Club athlétique canadien; elle ne comprend que des joueurs francophones jusqu'à la saison 1912-1913. Les Newsy Lalonde, Jack Laviolette et le gardien de but Georges Vézina aident les Canadiens à remporter leur première coupe Stanley lors de la saison 1915-1916.

Dès ses débuts, l'équipe est réputée pour son sens du jeu, sa vitesse et sa force d'attaque. En plus de Joe Malone et d'Aurèle Joliat, elle compte dans ses rangs Howie Morenz, le joueur le plus spectaculaire des années 1920 et 1930. Les Canadiens remportent la Coupe Stanley lors des saisons 1923-1924, 1929-1930 et 1930-1931. Il faut ensuite attendre les saisons 1943-1944 et 1945-1946 pour les voir conquérir d'autres coupes Stanley avec l'arrivée de l'explosif Maurice Richard, du gardien de but Bill Durnan, de Toe Blake et d'Elmer Lach.

Une 7e coupe Stanley est remportée en 1952-1953. De 1955-1956 à 1959-1960, l'équipe connaît un succès inégalé dans l'histoire du hockey professionnel : cinq conquêtes de suite de la coupe Stanley. Elle en ajoute quatre autres en cinq ans de 1964-1965 à 1968-1969. Elle l'emporte aussi lors des saisons 1970-1971 et 1972-1973, puis quatre autres fois d'affilée de 1975-1976 à 1978-1979. Un étonnant record de 15 victoires en coupe Stanley en 24 ans au cours desquels l'équipe est 17 fois championne de sa division.

L'équipe demeure compétitive au cours des années 1980, mais sa domination complète de la ligue prend fin lors de l'arrivée de nouvelles équipes au sein de la LNH, qui prend de l'expansion. Dirigés par l'entraîneur Jean Perron et galvanisés par les performances exceptionnelles de leur nouveau gardien de but Patrick Roy, les Canadiens remportent la coupe Stanley en 1986. Ils battent les Flames de Calgary par 4 à 1, et Roy reçoit le trophée Conn Smythe remis au joueur le plus utile des séries.

L'équipe connaît deux événements marquants au cours des années 1990. Contre toute attente, elle remporte sa 24e coupe Stanley grâce à une victoire par 4 à 1 contre les Kings de Los Angeles menés par Wayne Gretzky. Son exploit le plus marquant au cours de cette conquête de la coupe est ses dix parties remportées en prolongation. L'entraîneur Jacques Demers et Patrick Roy, dont les arrêts spectaculaires lui valent le deuxième trophée Conn Smythe de sa carrière, mènent les Canadiens à la coupe. Trois ans plus tard, les Canadiens quittent le Forum de Montréal, un amphithéâtre historique où ils jouent depuis 1924, et aménagent au Centre Molson (aujourd'hui le Centre Bell). Ce nouveau stade de 21 273 sièges est le plus vaste de la LNH.

Les Brasseries Molson est propriétaire des Canadiens de Montréal de 1978 à 2001, année où elle vend 80,1 % de ses actions à l'homme d'affaires américain George Gillett. Cette transaction est remarquable du fait qu'aucun acheteur canadien n'offre d'acheter l'équipe à une époque où le dollar canadien est faible et où les équipes canadiennes sont en proie à des difficultés financières. Gillett fait de bonnes affaires avec l'équipe et le Centre, qu'il acquiert pour 275 millions de dollars et qu'il revend 500 millions de dollars aux frères Molson en 2009. Entre-temps, la brasserie Molson-Coors conserve 19,9 % des actifs de l'équipe.

Au cours de la riche histoire des Canadiens, plusieurs membres de l'équipe deviennent des vedettes. Quarante-quatre sont intronisés au Temple de la renommée du hockey, dont Georges Vezina, Jacques Plante, Maurice « Rocket » Richard, Doug Harvey, Jean Beliveau, Bernie Geoffrion, Henri Richard, Ken Dryden, Jacques Lemaire, Serge Savard, Guy Lafleur et George Hainsworth. Depuis 1992, Bob Gainey, Guy Lapointe, Steve Shutt, Larry Robinson, Denis Savard, Rod Langway, Patrick Roy et Dick Duff sont intronisés au Temple. De 2005 à 2010, on retire les numéros de Roy, Gainey, Dryden, Robinson, Savard, Geoffrion, Dickie Moore, Yvon Cournoyer, Émile Bouchard et Elmer Lach.

Dans le cadre des célébrations du centenaire des Canadiens de Montréal lors de la saison 2009-2010, les joueurs de l'équipe portent des chandails d'époque et Postes Canada émet un timbre commémoratif.